AROMÁTICOS: son compuestos derivados del benceno, cuya fórmula molecular es C6H6, el cual se representa mediante
un anillo de seis miembros con tres doble enlaces conjugados. Este arreglo les confiere, tanto al benceno como a sus
derivados, propiedades químicas especiales, por sobre todo una gran estabilidad.
Se llaman así porque se extrajeron por primera vez de sustancias aromáticas.
PROPIEDADES FÍSICAS Y USOS DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS:
• El benceno es un líquido incoloro, con olor dulce a esencias.
❖ Es soluble en éter, nafta y acetona. También se disuelve en alcohol y en la mayoría de los solventes orgánicos. Disuelve al yodo y las grasas.
❖ Muchos compuestos aromáticos son mejor conocidos por su nombre común que por el nombre sistemático.
❖ El tolueno (metilbenceno); Se emplea en la fabricación de explosivos y colorantes.
❖ El clorobenceno; este compuesto no tiene nombre común. Es un líquido incoloro de olor agradable empleado en la fabricación del fenol y del DDT.
❖ El fenol (hidroxibenceno); fue el primer desinfectante utilizado, pero por su toxicidad ha sido reemplazado por otros menos perjudiciales.
Se emplea para preparar medicamentos, perfumes, fibras textiles artificiales, en la fabricación de colorantes. En aerosol, se utiliza para tratar irritaciones de la garganta. En concentraciones altas es venenoso.
❖ La anilina (aminobenceno); es la amina aromática más importante. Es materia prima para la elaboración de colorantes que se utilizan en la industria textil. Es un compuesto tóxico.
❖ El nitrobenceno; se emplea como materia prima de sustancias tales como colorantes. Se utiliza en la fabricación de trinitrotolueno (TNT) un explosivo muy potente.
❖ El ácido benzoico; se utiliza como desinfectante y como conservador de alimentos.
❖ El naftaleno; es conocido vulgarmente como nafltalina. Es utilizado en germicidas y parasiticidas, además de combatir la polilla.
❖ El antraceno; se utiliza para proteger postes y durmientes de ferrocarril de agentes climatológicos y del ataque de insectos.
❖ El pireno; agente cancerígeno presente en el humo del tabaco.
❖ El fenantreno; provee el marco aromático de los esteroides. En su forma pura, es encontrado en humo del cigarrillo.
CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS:
Se dividen en dos grupos: - Hidrocarburos aromáticos monocíclicos (benceno y sus derivados).
- Hidrocarburos aromáticos policíclicos (más de un anillo bencénico).
Hidrocarburos aromáticos monocíclicos. - Se los llama también derivados del benceno:
Derivados monosustituidos: Se nombra primero dicho radical seguido de la palabra benceno. Ejemplos:
Según la nomenclatura trivial, el carbono donde se encuentra el sustituyente se toma como referencia. Ejemplos:
ATENCIÓN: El anillo aromático se considera radical cuando hay en la cadena principal más de seis carbonos y otros grupos funcionales. En este caso se denomina fenil
Ejemplo:
Derivados disustituidos:
Hidrocarburos aromáticos policíclicos. - Son aquellos compuestos orgánicos que contienen dos o más anillos bencénicos fusionados, pueden presentarse condensados o separados. Para la nomenclatura se toman números y letras del alfabeto griego:
Ejemplos:Analiza los siguientes ejemplos:
Escribe las fórmulas de los siguientes compuestos aromáticos:
1) 1-etil-3-metilbenceno
2) p-dimetilbenceno
3) 1-butil-3-etilbenceno
4) o-cloronitrobenceno
5) m-bromoclorobenceno
6) p-diisopropilbenceno
7) 1-tert-butil-4-metilbenceno
8) o-alilvinilbenceno
9) p-dimetilbenceno
10) estireno
11) 1,3-difenilbutano
12) o-etilmetilbenceno
13) radical fenilo
14) p-dipropilbenceno
15) p-diisopropilbenceno
16) p-dibencilbenceno
17) m-etilpropilbenceno
18) 2-etil-1,4-dimetilbenceno
19) 4,5-difenil-1-octeno
20) 2-fenil-4-metilhexeno
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